【相談】交際に繋がるのか、あるいは昔馴染みの飲み友達として終わるか測りかねているのだが…。

【相談者の年齢・性別・職業】
26 男 会社員
【相手の年齢・性別・職業】
26 女 会社員
【２人の関係】
高校の同級生
【２人に恋人・好きな人の有無】
お互いに恋人はなし
【悩み（具体的に）】
交際に繋がるのか、あるいは昔馴染みの飲み友達として終わるか測りかねています
【状況・試したこと（詳しく）】
高校卒業して大学生になった直後は何度か二人で遊びに行ったりしていたのですが、特に何もなくそのまま薄れていってしまいました。
昨年秋にクラス会があり、そこからまた連絡を取るようになりました。その後サシ飲みでも誘うと来てくれます。
大体いつもターミナル駅で飲み、その後2駅ほど離れた彼女の家まで電車に乗らずに歩いて一緒に帰り、マンションの前で解散、という形で終わります。
(冗談っぽく「家で二次会やろう」と言ってもだめと断られてしまいました。)
【どのようにしたいのか 】
交際に繋げられれば繋ぎたいです。
他の関係なら告白して出方を見るのもありだとは思うのですが、同級生なので共通の知り合いも多く、慎重にいきたいと思っています。
飲み終わりに歩いて帰宅することについても自分で提案しておいて何ですが、了承してくれる彼女の気持ちも測りかねます。(今までにそういう経験もなく、周りでも聞かないので)